Алессандро Дьяманти теперь возглавляет Чезену, выступающую в Серии Б, что стало его первым опытом управления в Италии. Он сменил Эшли Коула, который проработал всего восемь матчей на этом посту.
Клуб уже не раз выбирал на должность тренера малознакомых специалистов, в которых видит большой потенциал. Коула назначили 15 марта, и его выбор стал неожиданностью, так как до этого он лишь работал ассистентом в молодежной сборной Англии, а также в клубах Эвертон, Челси и Бирмингем Сити.
На посту главного тренера Коула команда провела восемь матчей, в которых одержала одну победу, трижды сыграла вничью и потерпела четыре поражения в Серии Б, итальянском эквиваленте Чемпионшипа.
После этого Чезена решила расстаться с Коулом и обратилась к итальянцу, который большую часть своей карьеры провел за границей. Дьяманти, которому 43 года, имеет опыт управления только командой молодежного состава Мельбурн Сити с июля 2023 по ноябрь 2025 года.
Как игрок, он выступал за такие клубы, как Уэст Хэм Юнайтед, Болонья, Фиорентина, Гуанчжоу Эвергранд и Уэстерн Юнайтед.