Демме сообщил о завершении карьеры после двух сезонов во Второй Бундеслиге. Последним клубом немецкого полузащитника стала берлинская «Герта», где он восстанавливался после многочисленных травм, мешавших ему во время выступлений в Италии.
«Наступает момент, когда приходится прощаться с тем, что сопровождало тебя почти всю жизнь. Для меня этот момент настал сейчас. В детстве я мечтал однажды сыграть на больших стадионах. Я просто хотел играть в футбол, и в итоге мне позволили осуществить эту мечту. Большие матчи, большие успехи, но, конечно, также поражения, неудачи и трудные моменты, которые сформировали меня и сделали тем человеком, которым я являюсь сегодня. Я всегда буду любить эту игру, она была моей жизнью», — написал Демме.
До переезда в Италию полузащитник был капитаном «Лейпцига», вместе с которым прошёл путь из низших дивизионов в Бундеслигу. В январе 2020 года он выбрал «Наполи», с которым его связывала семейная история. Отец футболиста, уроженец Калабрии и болельщик партенопеи, назвал сына Диего в честь Диего Армандо Марадоны. Это имя было особенно популярно среди детей, родившихся на рубеже 1980-х и 1990-х годов в провинции Неаполя и на юге Италии.
Демме не выделялся дриблингом или скоростью, но отвечал за баланс в центре поля и закрывал свободные зоны. В «Наполи» он играл как вместе с Лоботкой, также прибывшим в январе 2020 года, так и вместо него.
Под руководством Дженнаро Гаттузо Демме выиграл Кубок Италии сезона-2019/20. Финал проходил на пустом «Олимпико» из-за пандемии COVID-19. Затем полузащитник вошёл в состав «Наполи», завоевавшего третий скудетто при Лучано Спаллетти, хотя в том чемпионате провёл только семь матчей.