В 29 лет Гаэтано Кастровилли оказался в списке свободных агентов. Полузащитник, которого Джанкарло Антоньони называл своим возможным наследником в «Фиорентине», пытается продолжить карьеру после нескольких тяжёлых травм.
Кастровилли ярко начал выступления в Серии А. Тифози «Фиорентины» запомнили его по работе с мячом, проходам и умению обыгрывать соперников. Антоньони публично поддержал кандидатуру игрока на футболку с номером 10, которую прежде носил сам.
Карьеру полузащитника изменил матч «Фиорентина» — «Венеция» 16 апреля 2022 года на стадионе «Франки». Кастровилли повредил левое колено. Обследование выявило разрывы передней крестообразной и медиальной коллатеральной связок, а также наружного мениска.
Летом 2023 года игрок был близок к переходу в английский «Борнмут», однако не прошёл медицинское обследование. После новой операции он пропустил почти год и вернулся на поле только весной 2024-го. Сомнения в состоянии колена и разногласия по новому контракту завершили его период во Флоренции. За «Фиорентину» Кастровилли провёл 131 матч и забил 14 голов.
После ухода свободным агентом полузащитник подписал контракт с «Лацио», но сыграл лишь девять матчей и вскоре отправился в аренду в «Монцу». Затем он выступал в Серии B за «Бари», где набрал 17 матчей и один гол.
В начале 2026 года Кастровилли присоединился к «Чезене». Очередная мышечная травма ограничила его семью выходами на поле. После завершения этого этапа с 1 июля футболист снова находится без команды и занимается индивидуально. Его задача — найти клуб, регулярно играть и проверить, позволит ли здоровье вернуться на прежний уровень.