В пятом туре группового этапа Лиги чемпионов «Рома» приехала в Мадрид с одной победой в четырёх матчах. Джаллоросси обыграли «Генк» благодаря голу Антонио Кассано, 1:0. Лидером группы был афинский АЕК, набравший восемь очков.
Первую встречу с «Реалом» римляне проиграли дома со счётом 0:3. Тогда Франческо Тотти не вышел на поле из-за дисквалификации за участие в потасовке с игроками «Галатасарая» в предыдущем сезоне. В Мадриде капитан уже мог помочь «Роме».
Летом перед этой игрой Тотти сам едва не стал футболистом «Реала». Позднее он так рассказывал о своём решении:
«Я повздорил с президентом, кое-что шло не так, а „Реал“ был совсем рядом, в одном шаге. Я был очень близок к переходу. Никогда не ушёл бы в другую итальянскую команду, но в Мадрид — да. Потом друзья и семья дали мне хороший совет: остаться. И хорошо, что я их послушал».
До того вечера победы на «Сантьяго Бернабеу» добивались лишь «Ювентус» в 1962 году и «Интер» в 1967-м. «Реал» начал матч с давления, однако первый шанс открыть счёт упустил Винченцо Монтелла: оказавшись перед Икером Касильясом, нападающий пробил мимо ворот.
На 27-й минуте возможность забить получил Тотти. Его удар решил исход встречи: «Рома» победила 1:0. После этого Монтелла, сам Тотти и Габриэль Батистута не использовали ещё несколько голевых моментов.
В последнем туре «Рома» сыграла вничью с афинским АЕК и вышла в следующий этап турнира.