20 июня 1995 года клуб Интер продал Денниса Бергкампа в Арсенал за 19,6 миллиарда старых лир. Несмотря на то, что Бергкамп считался одним из лучших нападающих, его результативность в Серии А оставляла желать лучшего — всего три гола в 24 матчах.
Причиной такого низкого результата стало отсутствие формы, вызванное напряжённым предыдущим сезоном, когда он помог Интеру выиграть Кубок УЕФА и выступал на чемпионате мира в США. Под руководством тренера Оттавия Бьянки Бергкамп не смог раскрыть свой потенциал.
Тем не менее, в Арсенале он проявил себя как настоящий мастер, сыграв 423 матча и забив 120 голов, многие из которых были зрелищными. В это время клуб переживал смену тренера — Джордж Грэм был заменён Брюсом Риохом, а Арсенал стал ассоциироваться с «скучной» игрой.
С приходом Арсена Вангера в сентябре 1996 года Бергкамп получил возможность раскрыть свой талант. В сезоне 1997-98 он стал ключевым игроком, выиграв титулы «Игрока года» как в Премьер-лиге, так и в Кубке Англии. В конце своей карьеры в Арсенале он стал лучшим бомбардиром в истории клуба.