11 октября 1999 года на «Сан-Сиро» состоялся прощальный матч Джузеппе Бергоми. Защитник завершил карьеру после 20 сезонов в «Интере», а его последней официальной игрой стала майская встреча с «Болоньей», завершившаяся победой миланцев со счётом 3:1.
Сначала на поле вышли «Интер», завоевавший рекордное скудетто в 1989 году под руководством Джованни Трапаттони, и сборная Италии образца 1982 года. Та команда выиграла чемпионат мира в Испании, где одним из главных героев стал Паоло Росси.
Затем более поздний состав «Интера», занявший второе место в чемпионате при Луиджи Симони, сыграл со сборной Италии 1999 года. Симони руководил миланцами и в этом матче.
Вечер организовали агент Бергоми Джокондо Марторелли и Паоло Буратти. На мероприятие пригласили Эроса Рамаццотти, Бьяджо Антоначчи, Лауру Фредди, Эленуар Казаленьо, Роберто Веккьони, группу Elio e le Storie Tese, Энрико Бертолино, Ивану Спанью и Джоэле Дикса. Среди футболистов были Маттеус, Клинсманн, Румменигге, Дзенга, Паоло Мальдини, Дель Пьеро, Роналдо и Вьери.
После ухода из «Интера» Бергоми мог продолжить карьеру за пределами Италии.
«У меня была предварительная договорённость о переезде в Нью-Йорк к Донадони, в “Метростарз”, но возникла проблема с иностранными игроками. Пока я ждал, в офис “Интера” приехал тренер “Ковентри” Гордон Стракан. Сандро Маццола вызвал меня и предложил перейти туда. Рональд Нильссон завершал карьеру и возвращался на родину. Я попросил время, потому что ждал Америку, но тот вариант сорвался, и всё остановилось. В конце июня ко мне пришли люди из Tele+, после чего началась вторая часть моей жизни. Жалею ли я? Это было бы здорово, скажу честно. Это единственное небольшое сожаление, но передо мной открылся другой путь, которому я уже давно стараюсь соответствовать как можно лучше».