Микеле Ди Грегорио утром покинул Торино и отправился в Англию. Вратарь подпишет контракт с «Борнмутом», завершив двухлетний период в «Ювентусе».
История его перехода в туринский клуб с самого начала сопровождалась конфликтом. Кристиано Джунтоли, который тогда отвечал за трансферы бьянконери, решил приобрести голкипера «Монцы» после сезона, в котором тот входил в число лучших вратарей Серии А. Джунтоли обсудил сделку за ужином с Адриано Галлиани, но не предупредил Массимилиано Аллегри.
Расставание «Ювентуса» с тренером уже готовилось, однако официально Аллегри об этом ещё не сообщили. О встрече Джунтоли и Галлиани он узнал непосредственно от руководителя «Монцы» и отреагировал на новость с раздражением.
В первом сезоне Ди Грегорио избегал грубых ошибок, хотя и не убедил своей игрой. Самый неприятный эпизод произошёл в матче Лиги чемпионов с «Лейпцигом»: вратарь сыграл руками за пределами штрафной в борьбе с Опенда, будущим неудачным приобретением бьянконери, и получил красную карточку.
Окончательный разрыв наметился в следующем сезоне. Сначала Ди Грегорио ошибался в еврокубковой встрече с дортмундской «Боруссией», затем допустил результативную оплошность против «Интера» в феврале. В том же месяце последовал провальный матч с «Комо», а в мае вратарь снова неудачно сыграл с «Фиорентиной». Между этими встречами также были менее заметные ошибки и сложности в отношениях с окружением клуба.
На реакцию тифози влияла и биография воспитанника «Интера». После каждого неудачного матча в социальных сетях вновь распространялось старое интервью Ди Грегорио. В нём он ставил кумира детства Самира Хандановича выше остальных вратарей современной эпохи, включая Джанлуиджи Буффона. Болельщики «Ювентуса» это высказывание ему не простили.