По итогам неудачного чемпионата, в котором «россонери» не смогли квалифицироваться в Лигу чемпионов, владелец клуба Джери Кардинале принял решение о масштабных кадровых переменах. В отставку были отправлены главный тренер Массимилиано Аллегри, а также руководители Ибо Тар, Фурнали и Монака. Однако задуманная революция в итоге свелась к реорганизации внутренней структуры.
Единственным новым лицом на «Миланелло» стал португальский специалист Рубен Аморим, ранее работавший с Манчестер Юнайтед. До него клуб безуспешно пытался заполучить других кандидатов. Андони Ираола, блестяще проведший сезон в АПЛ с Борнмутом, поначалу проявил интерес, но в итоге предпочёл Ливерпуль. Контакты также были с главным тренером сборной США Морисио Почеттино и бывшим наставником Кристал Пэлас Оливером Гласнером.
Параллельно велась работа над формированием новой управленческой вертикали. Ральф Рангник, который был близок к назначению в Милан ещё в 2020 году, получил повторное предложение возглавить спортивное направление клуба. Однако немецкий специалист предпочёл продолжить работу со сборной Австрии — он запросил гарантии и чёткие условия, которых так и не получил.
Сорвались и другие попытки усилить руководящий состав. Маркус Кроше и Тиммо Хардунг из Айнтрахта Франкфурт остались в Германии из-за вето немецкого клуба. Антеру Энрике, работающий в Катаре, и бывший директор Ромы Тиагу Пинту, ныне представляющий Борнмут, также ответили отказом на предложение миланцев.