Первый матч Массимилиано Аллегри во главе «Наполи» начался для команды неудачно. На 11-й минуте «Ареццо» вышел вперёд благодаря голу Черри, а после перерыва соперник удвоил преимущество.
Перед стартовым свистком арбитра Маццера футболисты почтили минутой молчания память Мартины Франчини — дочери легенды неаполитанского клуба Джованни Франчини. В начале встречи шанс отличиться получил Хёйлунд, которого вывел на ударную позицию Ди Лоренцо.
Пропустив, «Наполи» стал активнее атаковать через левый фланг, где выделялся Алиссон Сантос. После подачи со штрафного Ррахмани пробил головой, но Секулин совершил важный сейв. На 30-й минуте произошла первая замена в составе неаполитанцев: вместо Мерета вышел Милинкович-Савич.
Лучшим игроком «Наполи» в первом тайме, вероятно, был Жоване. Бразилец отметился эффектным техническим эпизодом и заслужил аплодисменты трибун. На перерыв команды ушли при счёте 0:1.
Во втором тайме Аллегри провёл массовую ротацию. На поле появились Обаретин, Лука Мариануччи, Спинаццола, Маццокки, Лоботка, Вергара, Фолоруншо, Политано, Рао и Лукка. Игру покинули Ррахмани, Ди Лоренцо, Рафа Марин, Гутьеррес, Ангисса, Линдстрём, Приско, Алиссон Сантос, Хёйлунд и Жоване. Вся скамейка «Наполи» заранее вышла разминаться.
На 11-й минуте второй половины «Ареццо» забил второй мяч. Спустя пять минут «Наполи» получил пенальти. Вратарь отразил удар, однако Политано первым оказался на добивании и сократил отставание до 1:2. На 17-й минуте Контини сменил Милинковича-Савича.
Неаполитанские тифози также выразили недовольство одним из решений судьи. В другом эпизоде Фолоруншо, Лукка и Вергара разыграли хорошую комбинацию, но Секулин успел опередить молодого игрока «Наполи» перед ударом.
Примечательная деталь: Лука Мариануччи вышел под пятым номером, который в предыдущие пять лет принадлежал Жуану Жезусу.