Первый раунд Кубка Италии завершился четырьмя матчами. «Палермо» и «Кремонезе» победили со счётом 2:0, «Сассуоло» забил три безответных мяча «Чезене», а исход тосканского дерби между «Пизой» и «Эмполи» определила серия пенальти.
«Пиза» — «Эмполи» — 1:1, по пенальти 5:4. На 44-й минуте Томмазо Маррас получил передачу Мехди Лериса и вывел хозяев вперёд ударом левой ногой. После перерыва Эдоардо Сапорити сравнял счёт: на 61-й минуте он пробил правой после углового. В серии пенальти Шемпер отразил удар Маньино, а Сапорити отправил мяч выше ворот. В 1/16 финала «Пиза» проведёт ещё одно тосканское дерби, против «Фиорентины», ранее обыгравшей «Беневенто».
«Сассуоло» — «Чезена» — 3:0. В Реджо-Эмилии встретились клубы, чьи тренеры дебютировали на новых должностях. Альберто Аквилани начал с победы, Алессандро Диаманти — с поражения. Вольпато открыл счёт на 13-й минуте, а перед перерывом атаку Лорьенте завершил Аджич. После нескольких попыток «Чезены» отыграться третий мяч на 75-й минуте забил Липани. Следующим соперником «Сассуоло» станет «Фрозиноне».
«Кремонезе» — «Сампдория» — 2:0. Команда Марко Джампаоло пропустила несколько атак в начале встречи, в том числе дальний удар Форте, но на 23-й минуте Штуклер открыл счёт. Главный шанс «Сампдории» возник на 77-й минуте: Сальваторе Эспозито исполнил пенальти, однако Фулиньати парировал удар. Берти установил окончательный результат в компенсированное время. В 1/16 финала «Кремонезе» сыграет с «Пармой» Карлоса Куэсты.
«Палермо» — «Лечче» — 2:0. За матчем на стадионе «Ренцо Барбера» наблюдали около 33 тысяч зрителей. Новичок хозяев Вавассори забил свой первый мяч за клуб на 15-й минуте. На 42-й Ауджелло быстро ввёл мяч из аута, Йонсен обыграл защитника и сделал передачу назад, после которой Похьянпало удвоил преимущество. Во втором тайме команда Пиппо Индзаги сохранила счёт. За выход в 1/8 финала «Палермо» поборется с «Мантовой».