В итальянском футболе спустя восемь лет воссоединится управленческий дуэт Паоло Мальдини и Леонардо. Бывшие одноклубники, ранее трудившиеся вместе в «Милане», начнут новый этап сотрудничества в структуре Итальянской федерации футбола. Леонардо будет помогать Мальдини в роли советника.
Игровая карьера Мальдини неразрывно связана с «Миланом» и сборной Италии. Он стал одним из самых популярных футболистов своего поколения и вошёл в число лучших защитников в истории. К работе руководителя Паоло приступил в августе 2018 года — через девять лет после завершения карьеры. Новые владельцы «Милана» из фонда Elliott назначили его директором по стратегическому развитию спортивного направления.
Именно Леонардо, занимавший руководящую должность в клубе, поспособствовал возвращению бывшего партнёра в «Милан». Вместе они также приняли решение сохранить Дженнаро Гаттузо, впоследствии возглавлявшего сборную Италии, на посту главного тренера команды.
Совместная работа продлилась один сезон. В 2019 году Леонардо покинул клуб, а Мальдини сменил его в должности технического директора. Паоло участвовал в формировании команды, которая выиграла скудетто в сезоне-2021/22. После перехода «Милана» от Elliott к американскому инвестиционному фонду RedBird Capital Partners летом 2022 года он сохранил свой пост.
Однако по окончании следующего сезона Мальдини расстался с клубом. Причиной стали разногласия с собственниками по поводу модели управления «Миланом».
Теперь роли поменялись: если в 2018 году Леонардо вернул Мальдини в руководство россонери, то восемь лет спустя уже Паоло привлёк бывшего одноклубника к работе в Итальянской федерации футбола.