Милан официально сообщил о приобретении Гонсалу Рамоша, который стал восьмым португальским футболистом, выступающим за россонери. История португальцев в клубе началась в 1995 году с подписания Паулу Футре.
Руи Кошта и Рафаэле Леау можно считать успешными трансферами клуба. Кошта за пять лет завоевал Лигу чемпионов, Суперкубок УЕФА, Серия А, Кубок Италии и Суперкубок Италии. Несмотря на небольшое количество голов, он сделал множество ассистов и продемонстрировал высокий уровень игры. Леау, в свою очередь, стал ключевым игроком в сезоне, когда Милан завоевал скудетто, хотя его форма в последние годы была непостоянной.
Не обошлось и без разочарований. Андре Силва, купленный за 38 миллионов евро, забил всего 10 голов за 41 матч, из которых лишь 2 в Серии А. В результате клуб понес убытки, когда через три года продал его в "Айнтрахт". Аналогичная ситуация с Жоау Феликсом, который был арендован у "Челси" за 2.9 миллиона евро, но не оправдал ожиданий, забив лишь два бесполезных гола.
Диогу Далота можно считать удачным приобретением, хоть и на один сезон. Он провел 33 матча и забил 2 гола в кампании, когда Милан вернулся в Лигу чемпионов.
Футре, ставший первым португальцем в Милане, был звездой 80-х и подписал контракт с клубом в 1995 году после успешной предсезонной подготовки. Однако он не смог проявить себя в полной мере из-за травмы, полученной в первой игре за "Реджану".
Тиаго Диас, менее известный, пришел в клуб в 2017 году и играл за молодежную команду, но так и не смог закрепиться в основном составе.
Португальцы также стали заметны и среди тренеров клуба: Паулу Фонсека, Серджио Консейсау и Рубен Аморим сменяли друг друга за два года, причем Консейсау смог завоевать трофей.