В августе Рубен Аморим встретился с «Манчестер Юнайтед», своим недавним и не самым удачным прошлым. В сентябре тренера «Милана» ждёт «Бенфика» — клуб, где он вырос как футболист и за шесть с половиной сезонов выиграл 12 трофеев. На его счету 154 матча за лиссабонцев.

Аморим болел за «Бенфику» с детства, но одновременно следил за итальянским футболом. Несколько лет назад он рассказывал, что пересматривал записи матчей с Паоло Мальдини, Франко Барези, Руудом Гуллитом, Франком Райкардом и Деяном Савичевичем.

«Мне нравилось смотреть “Бенфику” и “Милан”. Моими детскими мечтами были выступления за эти клубы. Одну я осуществил. Теперь должен поработать тренером в другом», — говорил Аморим.

Его карьера в Лиссабоне не была ровной. Болельщики ценили Аморима за лидерские качества, однако закрепиться в составе ему мешали травмы и разногласия с тренерами, в том числе тактический конфликт с Жорже Жезушем.

«Проблемы с травмами начались очень рано. Ещё в юности у меня появилась пубалгия, из-за которой я перенёс операцию в 20 лет. Это вызвало дисбаланс в приводящих мышцах. Переломным моментом стал тендинит коленей в 24 года. Я провёл хороший сезон, съездил на чемпионат мира, но уже испытывал сильную боль. В “Бенфике” мы попробовали всё, однако потребовалась операция. На полноценное восстановление ушло два года».

Позднее к проблемам с приводящими мышцами и коленями добавилась травма крестообразной связки. Игровую карьеру Аморим завершил в 32 года. Сам он однажды назвал себя «вредным игроком», объяснив это так: «На поле я слишком много думаю».

Предложение «Бенфики» португалец в своё время предпочёл более выгодному варианту: «Я подписал контракт с “Бенфикой” сердцем. Тогда в немецком клубе я заработал бы больше».

С «Миланом» Аморим впервые пересёкся 8 августа 2009 года. На Кубке Эйсебио в Лиссабоне команда Жезуша при 62 тысячах зрителей победила «Милан» Леонардо по пенальти. Аморим реализовал свой удар в серии, а во время матча едва не забил с 40 метров. Спустя 17 лет он вернётся на «Да Луш» уже в качестве главного тренера итальянского клуба.