Сассуоло сделал важный шаг в своей тренерской политике, назначив Альберто Аквилани новым главным тренером. Это решение было принято в день, когда клуб расстался с Джованни Карневали, который стал новым генеральным директором Ювентуса.
В официальном пресс-релизе клуба сообщается, что Аквилани, родившийся в Риме в 1984 году, имеет богатый опыт игры за такие клубы, как Рома, Ливерпуль, Ювентус и Милан. В январе 2017 года он подписал контракт с Сассуоло, где провел 16 матчей и провел на поле 1237 минут, оставив о себе положительное впечатление в клубе.
Альберто начал свою тренерскую карьеру в июле 2019 года, возглавив команду до 18 лет Фиорентины, а затем стал помощником главного тренера Джузеппе Якини в основной команде. С июля 2020 года он тренировал юношескую команду Фиорентины, с которой выиграл Кубок Италии среди молодежи в сезонах 2019/20, 2020/21 и 2021/22, а также завоевал соответствующие Суперкубки.
По окончании сезона 2022/23 Аквилани был признан лучшим тренером чемпионата Primavera после того, как его команда заняла третье место в регулярном сезоне и второе в финальной стадии. В июне 2023 года он подписал контракт с Пизой в Серии Б, завершив сезон на 13-м месте с 46 очками. После года перерыва он возглавил Катандзаро, где добился 59 очков и пятого места, но в финале плей-офф против Монцы его команда не смогла выйти в Серии А, уступив по итогам двух матчей.