Сассуоло славится не только своими трансферными сделками, такими как переходы Локателли, Фраттези и Демирала, но и тем, что стал настоящей кузницей для молодых итальянских тренеров. Эта традиция во многом связана с именем Джованни Карневали, который с 2014 года возглавляет клуб.
Первым тренером, который привел Сассуоло к успехам, стал Массимилиано Аллегри в 2007 году. Под его руководством команда выиграла чемпионат Серии C1 и завоевала Суперкубок, что позволило клубу подняться в Серии Б. Спустя два года на посту тренера появился Стефано Пиоли, который вывел Сассуоло на четвертое место в Серии Б и в полуфинал плей-офф против Торино.
Затем пришел Эусебио Ди Франческо, который в 2012 году привел Сассуоло к первой в истории промоции в Серии А. После успешного сезона и спасения команда закрепилась в высшем дивизионе, заняв шестое место в сезоне 2015/16 и получив путевку в Лигу Европы. Ди Франческо позже был приглашен в Рому.
С приходом Роберто Де Дзерби в 2018 году началась новая эра для клуба. Под его руководством Сассуоло демонстрировал привлекательный стиль игры и добился двух восьмых мест подряд, что открыло ему двери в международный футбол. После него на тренерский мостик пришел Алессио Диониси, который также был успешен, а Фабио Гроссо, вернувшийся в Сассуоло после работы в Лионе, быстро вернул команду в Серии А.
Теперь к команде присоединился Альберто Аквилани, который ранее добился успехов с молодежной командой Фиорентины, а также работал в Пизе и провел отличной сезон в Катандзаро, завершив его в финале плей-офф. Несмотря на отсутствие Карневали, Сассуоло продолжает свою традицию подготовки тренеров.